Machito se convirtió en músico profesional en Cuba desde su adolescencia, antes de emigrar a Estados Unidos en 1937 como vocalista del Sexteto Habanero.?
También trabajó para los sextetos Nacional, Universo y Jóvenes Redención. Trabajó con varios artistas y orquestas latinas a finales de los años treinta, grabando entre otros como vocalista para el Cuarteto Caney y con el director más relevante de la época, el español Xavier Cugat.